Как получают Хлорангидриды

Хлорангидриды — это органические соединения, играющие важную роль в синтезе различных веществ, от лекарств до красителей. Их получают путем замены гидроксильной группы (ОН) в карбоновой кислоте на атом хлора (Cl). 🤔

1. Как рождается хлорангидрид: секреты химических превращений
2. Реакция Аппеля: альтернативный путь к хлорангидридам
3. Пример: получение хлорангидрида уксусной кислоты
4. Откуда берется хлор: путь от соли до газа
5. История хлора: от Шееле до наших дней
6. Хлор в природе: от солей морей до нашего организма
7. Каменная соль — источник хлора
8. Советы по работе с хлорангидридами: безопасность превыше всего
9. Заключение: хлорангидриды — ключевые соединения в химии
10. FAQ: ответы на частые вопросы

Как рождается хлорангидрид: секреты химических превращений

Основной метод синтеза хлорангидридов — это взаимодействие безводной карбоновой кислоты с реагентами, такими как тионилхлорид (SOCl2), треххлористый фосфор (PCl3) или пятихлористый фосфор (PCl5), а также фосген (COCl2). 🧪

Почему именно эти реагенты?

• Тионилхлорид (SOCl2) — жидкость с резким запахом, которая легко реагирует с карбоновыми кислотами, образуя хлорангидрид, диоксид серы (SO2) и хлороводород (HCl).
• Треххлористый фосфор (PCl3) и пятьхлористый фосфор (PCl5) — также активно взаимодействуют с карбоновыми кислотами, образуя хлорангидрид, а также оксид фосфора (P4O10) и хлороводород (HCl).
• Фосген (COCl2) — токсичный газ, который используется для получения хлорангидридов в промышленности. Реакция с карбоновой кислотой приводит к образованию хлорангидрида, углекислого газа (CO2) и хлороводорода (HCl).

Важно: Все эти реакции протекают с выделением хлороводорода (HCl), который является едким газом, поэтому они должны проводиться в вытяжном шкафу. ⚠️

Реакция Аппеля: альтернативный путь к хлорангидридам

Существует и альтернативный метод — реакция Аппеля, которая позволяет получить хлорангидрид без выделения хлороводорода. В этой реакции используют диметилсульфоксид (DMSO) и хлористый оксалил (COCl)2 в качестве реагентов.

Преимущества реакции Аппеля:

• Отсутствие выделения хлороводорода, что делает ее более безопасной и экологичной.
• Высокая скорость реакции — реакция Аппеля протекает значительно быстрее, чем традиционные методы.
• Мягкие условия проведения — реакция Аппеля протекает при более низких температурах, чем традиционные методы.

Пример: получение хлорангидрида уксусной кислоты

Пример N 1: Получение хлорангидрида уксусной кислоты:

1. В реактор, снабженный мешалкой, капельной воронкой, обратным холодильником и термометром, помещают 38,2 г (0,249 моль) хлорокиси фосфора.
2. В капельную воронку загружают 22,3 г (0,371 моль) уксусной кислоты и 7 мл (0,019 моль) диметилформамида.
3. Затем капельно добавляют уксусную кислоту к хлорокиси фосфора, поддерживая температуру реакционной смеси в пределах 50-60 °C.
4. После завершения добавления уксусной кислоты реакционную смесь нагревают до 80 °C и выдерживают при этой температуре в течение 2 часов.
5. После охлаждения реакционной смеси до комнатной температуры ее промывают водой и органическим растворителем (например, диэтиловым эфиром).
6. Полученный хлорангидрид уксусной кислоты сушат над безводным сульфатом магния и перегоняют с использованием эффективного дефлегматора.

Важно: В реакцию добавляют диметилформамид (ДМФА) в качестве катализатора. ДМФА ускоряет реакцию, делая ее более эффективной.

Откуда берется хлор: путь от соли до газа

Хлор (Cl2) — желто-зеленый газ с резким запахом, который широко используется в различных отраслях промышленности. Его получают в основном электролизом водного раствора хлорида натрия (NaCl), то есть раствора соли. 🧂

Процесс электролиза:

1. В электролизер подается раствор соли.
2. При пропускании электрического тока происходит разложение соли на ионы натрия (Na+) и хлора (Cl-).
3. Ионы хлора (Cl-) перемещаются к аноду (положительному электроду), где отдают электроны и превращаются в молекулы хлора (Cl2).
4. Ионы натрия (Na+) перемещаются к катоду (отрицательному электроду), где получают электроны и превращаются в металлический натрий (Na).
5. Металлический натрий реагирует с водой, образуя гидроксид натрия (NaOH) и водород (H2).

Результат электролиза:

• Хлор (Cl2) — выделяется в виде газа.
• Водород (H2) — также выделяется в виде газа.
• Едкое вещество (гидроксид натрия, NaOH) — остается в растворе.

История хлора: от Шееле до наших дней

Шведский химик Карл Вильгельм Шееле в 1774 году впервые описал хлор. Он проводил эксперименты с минералом пиролюзитом (MnO2), нагревая его с соляной кислотой (HCl). В результате реакции выделялся желто-зеленый газ с резким запахом, который Шееле назвал «дефлогистированным соляной кислотой».

Интересный факт: Шееле не знал, что газ, который он получил, был новым элементом — хлором. Он ошибочно считал, что хлор — это соединение кислорода и соляной кислоты.

Хлор в природе: от солей морей до нашего организма

Хлор — очень распространенный элемент в природе. Самые большие запасы хлора находятся в составе солей вод морей и океанов. В морской воде содержится 19 г/л хлора. 🌊

Хлор также встречается:

• В земной коре — его содержание составляет 0,025 % от общего числа атомов.
• В человеческом организме — содержание хлора составляет 0,25 % по массе.

Каменная соль — источник хлора

Основным хлорным сырьем является каменная соль (NaCl), также известная как минерал галит. Реже для получения хлора используют сильвин (KCl). Для получения одной тонны хлора нужно примерно 1,8 тонны соли.

Важно: Хлор — важный элемент, который используется в различных отраслях промышленности, в том числе для производства:

• Пластиков
• Пестицидов
• Дезинфицирующих средств
• Отбеливателей

Советы по работе с хлорангидридами: безопасность превыше всего

Работа с хлорангидридами требует осторожности:

• Хлорангидриды — реакционноспособные соединения, которые могут вызвать раздражение кожи и глаз. Необходимо использовать защитные очки, перчатки и лабораторный халат.
• Хлорангидриды могут выделять ядовитые пары. Работать с ними необходимо в вытяжном шкафу.
• При работе с хлорангидридами необходимо соблюдать правила техники безопасности.

Заключение: хлорангидриды — ключевые соединения в химии

Хлорангидриды — важные соединения, которые используются в синтезе различных веществ. Их получают из карбоновых кислот путем замены гидроксильной группы на атом хлора. Существует несколько методов синтеза хлорангидридов, каждый из которых имеет свои преимущества и недостатки. Хлор, необходимый для получения хлорангидридов, получают электролизом водного раствора хлорида натрия (NaCl). Работа с хлорангидридами требует осторожности и соблюдения правил техники безопасности.

FAQ: ответы на частые вопросы

• Как отличить хлорангидрид от карбоновой кислоты? Хлорангидриды имеют резкий запах, в то время как карбоновые кислоты имеют более слабый запах.
• Как хранить хлорангидриды? Хлорангидриды хранят в герметичных емкостях в сухом, прохладном и хорошо проветриваемом месте.
• Какие еще методы получения хлорангидридов существуют? Существуют и другие методы получения хлорангидридов, например, реакция с хлористым тионилом (SOCl2) в присутствии катализатора (например, пиридина) или реакция с хлористым оксалил (COCl)2 в присутствии катализатора (например, ДМФА).
• Как определить чистоту хлорангидрида? Чистоту хлорангидрида можно определить путем титрования раствором гидроксида натрия.
• Как использовать хлорангидриды в синтезе? Хлорангидриды используются в синтезе различных веществ, таких как амиды, эфиры, кетоны и альдегиды.

Надеемся, эта статья помогла вам лучше разобраться в мире хлорангидридов!